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Cattura un momento generazionale: giovani sul punto di crescere veramente, stanchi del loro cinismo riflessivo, ognuno a modo suo che lotta per connettersi e definire cosa significa amare ed essere amati. Sei newyorkesi si destreggiano tra amore, amicizia e lo spettro appassionante dell’età adulta. Sam Wexler è uno scrittore in difficoltà che sta attraversando una giornata particolarmente brutta. Quando un ragazzo viene separato dalla sua famiglia in metropolitana, Sam prende la discutibile decisione di riportare il bambino nel suo appartamento e inizia così un’amicizia gratificante, ma complicata. La vita di Sam ruota attorno ai suoi amici: Annie, la cui immagine di sé le impedisce di impegnarsi; Charlie e Mary Catherine, una coppia il cui possibile trasferimento a Los Angeles mette alla prova la loro relazione; e Mississippi, una cantante di cabaret che attira l’attenzione di Sam.